По свидетельству современников, сподвижника Петра I, графа Андрея Артамоновича Матвеева, любимец царевны Софьи своим дальновидным умом предвидел всю безнадежность своего положения, поэтому и старался под благовидным предлогом удалиться от правительницы, ища себе утешения в военных походах. После заключения во многом благодаря его несомненным дипломатическим талантам вечного мира с Польшей в 1687 г., по которому Россия обязалась вступить в войну с Турцией, он сам и возглавил 100-тысячное русское войско. Однако насколько он обладал талантами дипломата и царедворца, настолько же он был бездарен, как военный. Его поход в Крым закончился полным провалом, бόльшая часть войска погибла в степях от зноя и голода, даже не дойдя до Перекопа. Правда царевна Софья выдала желаемое за действительное, осыпав своего ближнего боярина наградами за мнимую победу. Следует отметить, что во время похода князь Голицын, будучи недоволен действиями малороссийских казаков, устранил гетмана Ивана Самойлόвича и содействовал избранию на гетманство Ивана Мазепы, будущего предателя России.
Через два года, весной 1689 г. по уговору Австрии и Польши, а также молдавского господаря Щербана (Сербана) военный поход в Крым повторился. И опять ещё большее 112-тысячное войско с 350 пушками возглавил князь Василий Голицын. На этот раз ему удалось подойти к Перекопу, но затем он проявил нерешительность и отказался от вторжения на полуостров, якобы, опасаясь сильного майского зноя и возможного голода. При отступлении он опять потерял значительную часть войска. Правительница вынуждена была повторить «хорошую мину при плохой игре» - выдала поход за победный, наградив князя Голицына и войско.
Во время крымских походов правительница писала трогательные письма своему возлюбленному: «Свет мой, братец, Васенка, здравствуй батюшка мой на многая лета и паки здравствуй. Божьею и Пресвятыя Богородицы и твоим разумом и счастием победив агаряны, подай тебе Господи и впредь враги побеждати, а мне, свет мой, веры не имеется, шты ты к нам возвратитца, тогда веры пойму, как увижю во обьятиях своих тебя, света моего. А что, свет мой, пишешь, чтоб я помолилась, будто я, верна, грешная пред Богом и недостойна, однако же дерзаю, надеяся на Его благоутробие, аще и грешная. Ей, всегда прошю, штобы, света моего, в радости видеть. По сем здравствуй, свет мой, о Христе на веки не ищетные. Аминь». В другом письме, когда князь Голицын стоял с войском под Перекопом, правительница пишет: «Батюшка мой, платить за такие твои труды неисчетные, радость моя, свет очей моих, мне веры не иметца, сердце мое, что тебя, свет мой, видеть. Велик бы мне день той был, когда ты, душе моя, ко мне будешь; еслибы мне возможно было, я бы едыными днем тебя поставила перед собою. Письма твои, врученны Богу, к нам все дошли в целости из под Перекопу … Я брела пеша из Воздвиженскова, только подхожу к монастырю Сергия Чудотворца, к самым святым воротам, а от вас отписки о боях: я не помню, как взошла, чла идучи, не ведаю чем, Его света благодарить за такую милость Его и Матерь Его, Пресвятую Богородицу, и преподобнаго Сергия, чудотворца милостиваго …».
В это время усилилось недовольство русских людей внутренней политикой царевны Софьи и результатами военных походов. Резкое недовольство стал высказывать и повзрослевший царь Пётр Алексеевич, которому исполнилось 17 лет. 27 января 1689 г. он сочетался браком с Евдокией Фёдоровной Лопухиной, дочерью окольничего Лариона Лопухина, которому по этому случаю пришлось поменять имя. Это событие стало роковым для царевны Софьи. В глазах народа и по тогдашним понятиям в русском обществе царь Пётр Алексеевич, вступив в брак, становился совершеннолетним и не нуждался в опеке. Это вполне осознавал и сам царь Пётр Алексеевич и к этому были направлены все его мысли.